Кунавина Е.А., Дюсенов А.И., Жданова А.В., Козьминых В.О.
ГЕТЕРОЦИКЛИЗАЦИЯ АЛКИЛ(АРИЛ)МЕТИЛКЕТОНОВ, ДИЭТИЛОКСАЛАТА И МЕТА-ЗАМЕЩЕНЫХ АРОМАТИЧЕСКИХ АМИНОВ В СИНТЕЗЕ ХИНОЛИН-2-КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ ^{[№ 12 ' 2017]}
Известно достаточно большое количество разнообразных лекарственных препаратов, в молекулах которых присутствует гетероциклическая система хинолина. Важный практический интерес представляет расширение рядов азагетероциклических соединений с широким спектром биологической активности при низкой острой токсичности и минимальным побочным действием. Конденсацией метилкетонов (ацетона и пара-бромацетофенона) с диэтилоксалатом в присутствии метилата натрия с последующим действием мета-фенилендиамина или мета-аминофенола в среде уксусной кислоты нами синтезированы 7-амино- и 7-гидрокси-4-метилхинолин-2-карбоновые кислоты, 7-амино-4-(4′-бромфенил)- и 4-(4′-бромфенил)-7-гидроксихинолин-2-карбоновые кислоты. Установлено, что осуществленная гетероциклизация протекает легче при использовании в качестве метилкетона пара-бромацетофенона. В случае ацетона реакция сопровождается значительным осмолением. Отмечено, что более удобным нуклеофильным реагентом в синтетическом плане является мета-аминофенол. Строение синтезированных соединений подтверждалось методами ИК-, ЯМР ¹Н-спектроскопии и масс-спектрометрии высокого разрешения. В ИК спектрах твердых образцов соединений присутствуют полосы поглощения, отвечающие колебаниям связей С_Ar–Н, С_Ar–С_Ar, О-Н, N-Н, С=О. Спектры ЯМР ¹Н характеризуются набором сигналов, соответствующих ароматическим и метильным протонам, а также протонам NН₂, ОН и СООН групп. В масс-спектрах высокого разрешения, записанных в растворе ДМСО и ацетонитрила в режиме электрораспыления, наблюдаются сигналы молекулярных ионов [М]⁺ и протонированных молекул [M+H]⁺. Исходя из общности структур известных биологически активных соединений хинолинового ряда и синтезированных нами представителей предположено, что данные вещества будут обладать потенциальной биологической активностью и найдут применение в медицинской практике в качестве лекарственных средств.